Fondazione Sebastiano Crimi

per lo studio, la ricerca e la storia della farmacia in Sicilia ETS

INFORMAZIONI PERSONALI
Nome LEOPOLDO
Cognome CERAULO
Recapiti via Archirafi 32, farmacia, stebicef, 09123891952
Telefono 335-8104187
329-6908790
091-23891952
Fax 091-23860851
E-mail leopoldo.ceraulo@unipa.it
direttore.uninetlab@unipa.it
FORMAZIONE TITOLI
• Laureato in Chimica nella prima sessione utile col massimo dei voti e lode (luglio 1970), Università di Palermo
• Borsa di studio (1972-1973), Istituto di Chimica Organica, Facoltà di Farmacia, Università di Palermo.
• Assistente Ordinario di Chimica Organica (1973-1977), Istituto di Chimica Organica, Facoltà di Farmacia, Università di
Palermo.
• Assistente Ordinario di Chimica Farmaceutica (1977-1983), Istituto di Chimica Farmaceutica e Tossicologica, Facoltà di
Farmacia, Università di Palermo.
• Professore Associato di Chimica Farmaceutica (1983-2002), Istituto di Chimica Farmaceutica e Tossicologica, Facoltà di
Farmacia, Università di Palermo (1983-1986) e Dipartimento di Chimica e Tecnologie Farmaceutiche (1986-2002),
Facoltà di Farmacia, Università di Palermo.
• Professore Straordinario di Chimica Farmaceutica (novembre 2002-novembre 2005), Dipartimento di Chimica e
Tecnologie Farmaceutiche, Facoltà di Farmacia, Università di Palermo.
• Professore Ordinario di Chimica Farmaceutica (da novembre 2005 a maggio 2012), Dipartimento di Chimica e Tecnologie
Farmaceutiche e successivamente STEMBIO, Facoltà di Farmacia, Università di Palermo.
• Professore Ordinario di Chimica Organica (da maggio 2012 ad oggi) Dip. STEMBIO ed oggi STEBICEF, Facoltà di
Farmacia, Università di Palermo
ATTIVITA’ DIDATTICA
Insegnamenti attuali :
• Metodi Fisici in Chimica Organica (CTF)
• Metodologie Avanzate di Spettrometria di Massa per la Ricerca in Chimica Farmaceutica (Dottorato in Scienze
Farmaceutiche).
Insegnamenti precedenti:
• Chimica Farmaceutica e Tossicologica I (Farmacia),
• Analisi Chimica Farmaceutica Strumentale (Farmacia e CTF)
• Chimica Organica (Farmacia),
• Analisi dei Farmaci e loro Metaboliti (Biotecnologie),
• Biofarmaceutica (Scuola di Specializzazione in Farmacia Ospedaliera),
• Fondamenti di Spettroscopia e Tecniche di Analisi Strumentale (Dottorato in Scienze Chimiche),
• Analisi dei Principi Attivi (Tecniche Erboristiche),
• Laboratorio di preparazione estrattiva e sintetica dei farmaci (Tecniche Erboristiche)
• Ha svolto lezioni di Spettrometria di Massa, di metodi cromatografici e spettroscopici in più di 10 tra Scuole e Corsi
Specialistici e Master .
Tutor di dottorandi
• Tutor di 7 studenti che hanno conseguito con successo il Dottorato di Ricerca in Scienze Farmaceutiche.
RICERCHE FINANZIATE
• Coordinatore, dal 1977 ad oggi, di un gruppo di ricerca su “Studi e applicazioni di spettrometria di massa e di risonanza
magnetica nucleare” finanziato con fondi del MPI-TU art. 286 (1977-1980), del MURST – quota 60% (1981-1996) e
successivamente con fondi per la ricerca (ex 60%) dell’Ateneo di Palermo.
• Coordinatore, dal 1982 al 1996, dell’Unità Operativa locale su “Applicazioni della spettrometria di massa in chimica
farmaceutica e tossicologica ” finanziato con fondi del MURST – quota 40%.
• Responsabile Scientifico, dal 1992 al 1995, di un progetto di ricerca su “Macromolecole di interesse biologico:
riconoscimento molecolare di proteine allergeniche” finanziato dal CNR.
• Responsabile Scientifico dell’Unità Operativa locale del progetto “Rete di spettrometria di massa” POP-MURST fondi
strutturali obiettivo I (1994-1999), finanziato con lire 1.050.000.000 per l’acquisto di uno spettrometro di massa ad alte
prestazioni.
• Responsabile Scientifico e coordinatore dell’unità operativa del Dipartimento di Chimica e Tecnologie Farmaceutiche
dell’Università di Palermo del progetto di ricerca “Nuove metodologie analitiche per la determinazione di inquinanti
organici presenti in matrici acquose” in collaborazione con la Sezione di Palermo dell’Istituto Nazionale di Geofisica e
Vulcanologia (2004-2005).
• Collaboratore del progetto Sviluppo di micro e nano-tecnologie e sistemi avanzati per la salute dell’uomo
HYPPOCRATES, (cod. progetto PON0203355-2964193), circa euro 70.000.
• Collaboratore del progetto Biodetergents- sviluppo di formulazioni biocompatibili ed ecosostenibili nel settore personal
care (P.O. FESR 2007-2013 linea intervento 4112, ), Euro 196.262,05.
• Collaboratore del progetto GREENCLEAN- prodotti e packaging biodegradabili a ridotto danno ambientale nei settori
“house detergents” e “personal care”(P.O. FESR 2007-2013 linea intervento 411), Euro 290.193,00
• Responsabile Scientifico dell’Unità operativa del CGA-UNINET LAB del progetto DI.ME.SA-valorizzazione di prodotti tipici
della dieta mediterranea e loro impiego a fini salutistici e nutraceutici (cod. Progetto PON02004513361785), euro
142.117,90.
• Responsabile Scientifico per l’Ateneo di Palermo del progetto Smart Cities and Communities and social innovation dal
titolo “Sistema Intelligente di supporto alla gestione ed alla localizzazione delle discariche di rifiuti (SIGLOD), (Cod.
PON4a2SIGLOD) progetto euro 1.516.274,23.
INCARICHI E CONSULENZE
• Responsabile del Laboratorio di Spettrometria di Massa dell’Istituto di Chimica Farmaceutica e Tossicologica di Palermo
prima (1976 -1986) e poi del Dipartimento di Chimica e Tecnologie Farmaceutiche di Palermo (dal 1986 al 2008).
• Membro della Commissione Scientifica per la chimica (comitato 03) dell’Ateneo Palermitano (1988-1993).
• Membro del Senato Accademico Integrato dell’Ateneo Palermitano (1993-1997).
• Membro dell’Ufficio di Presidenza del Senato Accademico Integrato dell’Ateneo Palermitano (1993- 1997).
• Membro del Senato Accademico dell’Ateneo Palermitano (1997-1999).
• Membro della Commissione Affari del Personale del Senato Accademico dell’Ateneo Palermitano (1997-1999).
• Presidente della Commissione Regolamenti di Ateneo del Senato Accademico dell’Ateneo Palermitano (1997-1999).
• Membro del Comitato Tecnico-Scientifico, coordinato dal Rettore dell’Università degli Studi di Palermo, per il progetto di
costituzione di un Centro Grandi Attrezzature Scientifiche dell’Ateneo Palermitano.
• Membro della Giunta di Presidenza della Facoltà di Farmacia dell’Università di Palermo (2002-2007).
• Membro della Giunta del Dipartimento di Chimica e Tecnologie Farmaceutiche dell’Università di Palermo ( da Luglio 2003)
e vice-direttore (da Luglio 2008).
• Membro del Comitato Tecnico-Scientifico, per il progetto interdipartimentale di Coordinamento e potenziamento di
laboratori per lo sviluppo ed il trasferimento di nuove tecnologie chimiche, farmaceutiche, agroalimentari, ambientali e dei
materiali nell’ambito della misura 3.15 del POR 2000-2006 e del Centro Grandi Apparecchiature (CGA) dell’Ateneo
Palermitano realizzato nell’ambito del progetto con un finanziamento di circa 2,5 milioni di euro.
• Coordinatore del Corso di Laurea in Tecniche Erboristiche (2002-2007).
• Delegato del Rettore per il coordinamento dei Master dell’Università di Palermo finanziati (circa 2,2 milioni di euro)
nell’ambito della Misura 3.07 Az C of POR 2000-2006, Regione Siciliana
• Direttore e coordinatore del Master di 2° livello in Metodologie di Spettrometria di Massa e Applicazioni, finanziato (circa
250.000 euro) nell’ambito della Misura 3.07 Az C of POR 2000-2006, Regione Siciliana
• Direttore del Sistema di laboratori di ateneo (UNINETLAB) dal luglio 2009 ad oggi
• Direttore e coordinatore di due edizioni del Master di 2° livello in Metodologie di Spettrometria di Massa e Applicazioni,
finanziato (circa 360.000 euro) nell’ambito del P.O. Obiettivo convergenza 2007/2013 FSE Regione Siciliana.
• Responsabile scientifico dell’Unità operativa del CGA-UNINET LAB del progetto DI.ME.SA-valorizzazione di prodotti tipici
della dieta mediterranea e loro impiego a fini alutistici e nutraceutici (cod. Progetto PON02004513361785), euro
142.117,90.
• Responsabile Scientifico per l’Ateneo di Palermo del progetto Smart Cities and Communities and social innovation dal
titolo “Sistema Intelligente di supporto alla gestione ed alla localizzazione delle discariche di rifiuti (SIGLOD), (Cod.
PON4a2SIGLOD) progetto euro 1.516.274,23.
ASSOCIAZIONI SCIENTIFICHE
• Membro del Consiglio Direttivo della Divisione di Spettrometria di Massa della Società Chimica Italiana nei trienni
1978-1980, 1993-1995, 1996-1998 e 2002-2004.
• Presidente della Divisione di Spettrometria di Massa della Società Chimica Italiana (2005-2007).
• Past President e Vice-presidente della Divisione di Spettrometria di Massa della Società Chimica Italiana (2008-2010).
PUBBLICAZIONE
Autore o co-autore di oltre 100 pubblicazioni in giornali scientifici nazionali ed internazionali recensiti e di più di 120
comunicazioni orali e poster a convegni, incluse 11 tra comunicazioni e conferenze plenarie su invito.
Si riporta la lista delle pubblicazioni degli ultimi 3 anni:
1. Argo A., Bongiorno D., Bonifacio A., Pernice V., Liotta R., Indelicato S., Zerbo S., Fleres P., Ceraulo L, Procaccianti P. “A
fatal case of a paint thinner ingestion: comparison between toxicological and histolgical findings”. The American Journal of
Forensic Medicine and Pathology. 31, 186-191 (2010) ISSN: 0195-7910, DOI: 10.1097/PAF.06b013e3181c6c11f
2. Longhi G., Fornili S.L., Turco Liveri V., Abbate S., Rebeccani D., Ceraulo L., Gangemi F. “Sodium bis(2-
ethylhexyl)sulfosuccinate Self-Aggregation in vacuo: Molecular Dynamics simulation “ Physical Chemistry Chemical
Physics. 12, 4694-4703 (2010), Doi: 10.1039/b924146a
3. Agozzino P, Avellone G., Bongiorno D., Ceraulo L., Indelicato Serena, Indelicato Sergio, Vèkey K. “Determination of the
Cultivar and Ageing of Sicilian Olive Oils Using HPLC-MS and Linear Discriminant Analysis” Journal of Mass
Spectrometry. 45, 989-995 (2010).
4. Bongiorno D., Ceraulo L., Giorgi G., Indelicato Serena, Ferrugia M., Ruggirello A., Turco Liveri V. “Effects of the net
charge on abundance and stability of supramolecular surfactant aggregates in gas phase” Journal of Mass Spectrometry.
46, 195-201 (2011).
5. Giorgi G., Ceraulo L., Oomens J.; Berden G., Turco Liveri, V. “Gas phase infrared multiple photon dissociation spectra of
positively charged sodium bis-(2-ethylhexyl)sulfosuccinate reverse micelle-like aggregates” Journal of Physical Chemistry
B, 115, 2282-2286 (2011).
6. Giorgi G., Pini I., Ceraulo L., Turco Liveri, V.“Gas phase charged aggregates of bis-(2-ethylhexyl)sulfosuccinate (AOT)
and divalent metal ions. First evidence of AOT solvated” Journal of Mass Spectrometry, 46, 925-932 (2011)
7. Longhi G., Abbate S, Ceraulo L. Ceselli A., Fornili S.L, Turco Liveri V. “A Molecular Dynamics study of structure, stability
and fragmentation patterns of Sodium bis(2 ethylhexyl)sulfosuccinate positively charged aggregates in vacuo” Physical
Chemistry Chemical Physics. 13, 21423–21431 (2011), DOI: 10.1039/c1cp21740
8. Bongiorno D., Ceraulo L., Giorgi G., Indelicato S., Turco Liveri V. “Do electrospray mass spectra of surfactants mirror
their aggregation state in solution”Journal of Mass Spectrometry, 46, 1262-1267 (2011), DOI 10.1002/jms.2013
9. Ceraulo L., Giorgi G. Turco Liveri V., Bongiorno D., Indelicato Serena, Di Gaudio F., Indelicato S.“Review: mass
spectrometry of surfactant aggregates” European Journal of Mass Spectrometry, 17, 525-541 (2011), DOI 10.1255/ejms.
1158
10. Giorgi G., Ceraulo L., Turco Liveri V. “Surfactant self-assembling in the gas phase: Bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinate-
Divalent Metal Ion Anionic Aggregates” “Rapid Communication in Mass Spectrometry, 26, 2260–2266 (2012) DOI:
10.1002/rcm.6346
11. Giorgi G., Ceraulo L., Turco Liveri , V., “Characterization of gas phase aggregates of bis(2-ethylhexyl)-sulfosuccinate
(AOT) and divalent metal ions. Elimination of radical species in the decomposition pathways of even-electron [AOTMIICl2]anions”
Journal of Mass Spectrometry, 47, 1537–1545 (2012); DOI 10.1002/jms.3067
12. Indelicato Serena, Bongiorno D., Indelicato Sergio, Laszlo Drahos L., Vincenzo Turco Liveri V., Lilla Turiák, Vékey K.,
Ceraulo L. “Degrees of freedom effect on fragmentation in tandem mass spectrometry of singly charged supramolecular
aggregates of sodium sulfonates”Journal of Mass Spectrometry, 48, 378-383 (2013)
13. Turco Liveri V., Longhi G.; Abbate S.; Fornili S., Ceselli A., Ceraulo L. “Molecular dynamics simulation of electrospryed
water nanodroplets containing sodium bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinate ” Journal of Mass Spectrometry, 48, 478-486 (2013)
ATTIVITA’ SCIENTIFICHE
• Presidente o co-presidente di 4 Convegni Internazionali di Spettrometria di Massa.
• Membro del Comitato Scientifico e/o Organizzatore di più di 50 tra Congressi e Scuole di Spettrometria di Massa
Nazionali ed Internazionali.
• Membro del Comitato Scientifico del convegno internazionale International Mass Spectrometry Conference che si
svolgerà a Ginevra (agosto-settembre 2014)
• Editoria Scientifica
• Editore e membro del Managing Board della rivista “Journal of European Mass Spectrometry” (dal 1995).
• Ha curato la pubblicazione di un fascicolo speciale (vol 10, fascicolo N°3, 2004) di European Journal of Mass
Spectrometry dal titolo “Mass Spectrometry for an Integrated Study of Proteomics and Genomics”
• Editore di “Annali di Chimica” (2005-2007)
• Membro del Advisory Board of “Targets in Heterocyclic Systems “(dal 1998).
• Membro del Advisory Board of Referees for “Arkivoc” (dal 2002).
• Frequentemente revisore per le riviste scientifiche Journal of Mass Spectrometry e Rapid Communications in Mass
Spectrometry, Langmuir
AMBITI DI RICERCA
I principali campi di interesse concernono applicazioni della Spettrometria di Massa, della Risonanza Magnetica Nucleare e di
altri metodi fisici in Chimica Organica, Chimica Farmaceutica, Chimica degli Alimenti, Chimica ambientale, ed in particolare
determinazioni strutturali, chimica ionica in fase gas, applicazioni della spettrometria di massa in chimica tossicologica
ambientale, in chimica degli alimenti e in campo bio-medico.
L’interesse più recente è rivolto all’uso della spettrometria di massa nella diagnostica medica e, principalmente, allo studio
delle interazioni non covalenti di farmaci e di molecole biologicamente attive con modelli di bio-membrane ed ai processi di
auto-assemblamento di tensioattivi in fase gas.
In maggior dettaglio l’attività di ricerca scientifica è stata principalmente rivolta a:
Determinazioni strutturali
Le determinazioni strutturali, effettuate essenzialmente attraverso studi spettroscopici (ir, uv, 1H- e 13C-nmr, ms, rx),
concernono sostanze naturali e loro prodotti di trasformazione, composti eterociclici, indeni, alchilbenzen sulfonati,
diidroantraceni,1,1 difenilalcani, metaboliti della melatonina, sali isomerici di N-metilpiridinio, peptidi allergenici.
Reazioni in soluzione e sintesi
Sono state studiate reazioni di ossidazione, di idrolisi, di nitrosazione, di condensazione di derivati pirrolici, reazioni di
sostituzione elettrofila su substrati dimetossiaromatici, reazioni di trasformazione chimica e fotochimica dell’attratiligenina,
aglicone dell’attratiloside, principio attivo estratto dai rizomi dell’Atractilis gummifera L. Sono stati sintetizzati il 15b-epimero
dell’attrattiligenina e diversi derivati a struttura diidrochinazolinonica ad attività analgesica ed antipiretica.
Chimica di ioni in fase gassosa.
Sono stati dettagliatamente studiati , anche con l’ausilio di derivati marcati con deuterio e con 13C, i processi di
frammentazione indotti da ionizzazione elettronica di numerosi composti, anche di interesse farmaceutico, a struttura
eterociclica , derivati dimetossibenzenici composti a struttura diidroantracenica, e diterpenoidica. Particolare attenzione è stata
rivolta alla formazione di ioni benzilici attraverso reazioni di trasposizioni consecutive, non precedentemente osservate, di
diaril- e triarilmetil cationi orto-alchiletero sostituiti. Questa reazione di doppia trasposizione di particolare rilevanza anche dal
punto di vista analitico, è stata oggetto di tre letture plenarie, al Convegno Regionale della Società Chimica Italiana, l’altra al
3° MS Pharmaday, Massa 99 (Siena 1-4 giugno 1999) ed al Convegno “Primiero Discussion Group III: Gas Phase Ion
Chemistry” (Fiera di Primiero, Trento, 6-7 novembre 2000). Sono state pubblicate due rassegne sulla spettrometria di massa di
indoli. Più recentemente è stata studiata la chimica in fase gas della melatonina protonata.
Applicazioni della spettrometria di massa in chimica tossicologica ambientale, in chimica degli alimenti e in campo bio-medico.
Sono stati messi a punto metodi per la determinazione di steroli nel sangue, per la caratterizzazione di oli di oliva tramite
HPLC/MS ed analisi chemiometrica dei dati, per la determinazione di metaboliti urinari della melatonina, per la determinazione
dei composti volatili responsabili dell’aroma di Opuntia ficus indica. Più recentemente è stato eseguito uno studio della
distribuzione di composti volatili nelle acque di falda della Sicilia.
Interazioni non covalenti tra farmaci e modelli di biomembrane
Una linea di ricerca più recente si occupa delle interazioni non covalenti tra molecole di interesse biologico (urea, alfatocoferolo,
melatonina) e modelli di biomembrane. Studi uv, ir ed nmr hanno permesso di definire la localizzazione e
l’orientamento della melatonina, principale ormone della ghiandola pineale, in sistemi micellari inversi costituiti da AOT, lecitina
e lecitina/colesterolo. Sono stati condotti studi sull’interazione tra melatonina e beta-ciclodestrina in soluzione, in fase gas e
allo stato solido. Ha svolto, su invito del Comitato Organizzatore, una conferenza dal titolo “Localization and Interactions of
Melatonin in Cell Membrane Models al Convegno: Novel Pharmacophores with new Functions, Center of Excellence Closing
Conference che si è svolto a Budapest dal 2 al 6 novembre 2005.
Auto-assemblamento di tensioattivi in fase gas
Il suo più attuale interesse scientifico è rivolto alla chimica supramolecolare ed in particolare all’auto-assemblamento di
tensioattivi in fase gas in condizioni di alto vuoto. E’ stato principalmente studiato il processe di auto-assemblamento in fase
gas del bis (2-etilesil) sulfosuccinato di sodio (AOTNa) in esperimenti ESI e MADLI-MS e la struttura degli aggregati è stata
studiata attraverso esperimenti MS/MS, ERMS, IRMPDMS. Sono stati riscontrati grandi aggregati con un numero di
aggregazione vicino a quello riscontrato in soluzioni in solventi apolari. I risultati suggeriscono fortemente delle strutture che
non espongono le teste polari all’esterno, probabilmente simili a strutture micellare inversi. Un dato rilevante è che gli stessi tipi
di aggregati si formano utilizzando solventi ESI sia polari che apolari, ed anche cambiando metodo di ionizzazione. Ciò
suggerisce fortemente che, almeno in parte, l’aggregazione avvenga durante il processo di ionizzazione-evaporazione.
Successivamente è stato studiato l’effetto legante di diversi ioni di metalli alcalini. Esperimenti di spettrometria di massa risolta
in energia ha permesso di stabilire una scala di stabilità relativa in funzione del controione metallico.